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啶虫脒

山东埃尔派 | 点击量:0次 | 2020-12-02

摘要
啶虫脒,属氯化烟碱类化合物,英文通用名为acetamiprid,其化学名称为N-(N-氰基-乙亚胺基)-N-甲基-2-氯吡啶-5-甲胺,化学式为C10H11ClN4,啶虫脒是一种新型杀虫剂。

  啶虫脒,属氯化烟碱类化合物,英文通用名为acetamiprid,其化学名称为N-(N-氰基-乙亚胺基)-N-甲基-2-氯吡啶-5-甲胺,化学式为C10H11ClN4,啶虫脒是一种新型杀虫剂。

  外观为白色晶体,熔点为101.0~103.3℃,蒸汽压>1.33×10-6帕(25℃)。25℃时 在水中的溶解度4200毫克/升,能溶于丙酮、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、乙腈、四氢呋喃等。在PH=7的水中稳定,PH=9时,于45℃逐渐水解,在日光下稳定。

  制备方法一

  2-氯-5-氨甲基吡啶的制备 将烘干的六次甲基四胺23.5g,乙腈200mL,2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加热搅拌回流8h。冷却,过滤得57.8g白色固体。将所得的白色固体投入500mL反应瓶中。加入49mL水、48mL盐酸。搅拌下加入120mL甲醇。加热回流1.5h。反应初期反应温度61℃,1h后回流温度为50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷,加入氯仿80mL。搅拌下加入25%NaOH水溶液80g,pH值为8~9,分层,水层用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿层,减压脱除氯仿,冷却,得淡黄色固体25.5g,粗品用甲醇重结晶1次,得白色晶体。含量97.3%,m.p.25~26℃。

  N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒的制备 在100mL反应瓶中,投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。搅拌下室温滴加N-氰基乙酰亚胺酸乙酯11.64g (95%)。滴毕再搅拌30min。加入乙醇18.5mL。加热至78℃,淡黄色固体溶解,回流至全溶。慢慢地冷却,析出白色结晶,放至冰箱。过滤,烘干,得16.04g白色结晶。粗品用乙醇重结晶,得白色结晶。含量98.5%,m.p.141~143℃。

  啶虫脒的合成 在250mL反应瓶中,加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵0.11g。搅拌下,冷却到15℃,同时滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g,滴毕于15℃搅拌反应3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g,室温搅拌1h,分层,水层用氯仿萃取,合并氯仿层。加入水38mL,常压蒸馏脱去氯仿。冷却,加入甲醇,再冷却至35℃。滴加水37mL,析出固体。冷却至析出完全。过滤,得淡黄色固体,烘干得17g产品,粗品用甲醇水溶液重结晶,得白色针状结晶。m.p.101~103℃。

  以上总收率为57%,含量>85%。

  其他制备方法

  啶虫脒由N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应制得。

  啶虫脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应,然后与硫酸二甲酯反发生甲基化反应制得。

  啶虫脒也可由N-氰基乙亚胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-甲基胺反应制得。

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